Il castello di Gallipoli, circondato quasi completamente dal mare, si erge con la sua imponente mole all'estremità orientale dell'isola che ospita il borgo antico. Edificato, molto probabilmente, già dall'XI secolo su preesistenti fortificazioni romane, fu ricostruito nel XIII secolo in epoca bizantina. Fu più volte rimaneggiato dai conquistatori che si susseguirono nel corso dei secoli. Posto a guardia della città e del porto, un tempo crocevia di fiorenti commerci, presenta una pianta quadrangolare munita di tre torrioni circolari e di una torre poligonale. Tra il XV e il XVI secolo, sotto i domini degli Angioini e degli Aragonesi, il castello fu soggetto di sostanziali modifiche: venne isolato da un fossato su tutti i lati e, nel 1522, la necessità di rendere efficiente il sistema di difesa divenuto obsoleto, portò alla realizzazione della cortina di levante, il Rivellino. Progettato dall'architetto senese Francesco di Giorgio Martini, il quale lavorò per conto di Alfonso II di Napoli, si presenta staccato dal perimetro della fortezza ed isolata nelle acque. L'accesso è consentito mediante un ponte levatoio in legno tuttora esistente. La torre ospita ancora le originarie catapulte e i cannoni usati per difendere la città. Nel Seicento, il ponte levatoio che collegava il castello alla terraferma fu sostituito da uno in muratura. L'interno ospita grandi sale con volte a botte e a crociera, vari cunicoli e camminamenti. La forma della fortezza rimase invariata sino alla seconda metà dell'Ottocento; fra il 1870 e il 1879 fu riempito il fossato e la facciata fu coperta con la costruzione del mercato ittico.

La basilica concattedrale di Sant'Agata vergine e martire, conosciuta anche come duomo di Gallipoli, è dedicata a sant'Agata patrona della città di Gallipoli e della diocesi omonima. Con Regio Decreto del 21 novembre 1940, il re d'Italia Vittorio Emanuele III la elevò al rango di monumento nazionale per via della sua importanza storica e artistica. Si trova al centro e nel punto più alto dell'isola, sito probabilmente destinato ad area sacra sin dall'antichità. Per l'opera furono chiamati i costruttori locali Francesco Bischettimi e Scipione Lachibari, i quali seguirono il disegno dell'intera fabbrica realizzato da Giovan Bernandino Genuino. A causa dell'elevato numero di tele può essere considerata una vera e propria Pinacoteca. È una chiesa barocca del XVII secolo, riedificata in sostituzione dell'antica chiesa romanica intitolata a san Giovanni Crisostomo. Il canonico della cattedrale D'Elia sostenne che la Basilica risaliva al XII e quindi doveva avere uno stile normanno romanico-pugliese. Nel 1629 si distrusse l'antico tempio e si pose la prima pietra della nuova Chiesa, alla presenza dell'arciprete Michele di Valandia, alto prelato del Capitolo, supplente del vescovo Rueda assente. Fondamentale fu la donazione fatta a tal proposito dal medico, filosofo, docente, letterato di Gallipoli Giovanni Giacomo Lazzari. Un'iscrizione posta dall'allora vescovo di Gallipoli Oronzo Filomarini (posta oggi sopra l'entrata della sacrestia) spiega l'origine della Cattedrale, un tempo dedicata a San Giovanni Crisostomo.

Gallipoli non è solo storia, cultura ed arte. C'è il mare (e non a caso l'altro appellativo della città è quello di “Perla dello Ionio”): un manto azzurro e vellutato che ricopre il litorale sud, in prevalenza sabbioso, per una ventina di chilometri e si estende anche a nord, in località Rivabella. Protesa essa stessa nel mare, Gallipoli gode di lunghe ed ampie spiagge nei suoi dintorni. Il mare è molto bello e ovunque ci si può immergere in acque il cui fondale degrada molto lentamente, specchiandosi in trasparenze e riflessi che poco hanno da invidiare a rinomate mete del turismo mondiale. C'è la natura: pinete e piante tipiche della macchia mediterranea incorniciano i lidi, ma il vero capolavoro è il “Parco naturale regionale Isola di Sant’Andrea e litorale di Punta Pizzo”, un'oasi protetta di ben 700 ettari.